از دیگر نقاط قوت فیلم ولنتاین غمگین می توان به استفاده از تصویر برداری ۱۶ میلیمتری اشاره کرد که از دیگر ویژگی های جذاب این اثر هنری به شمار می آید که یادآور فیلم های خانگی است و بیننده قادر است تا نزدیکی و صمیمت را در قالب دوربین لمس کند.
آغاز فیلم همراه با یک حادث تلخ است! سگ خانوادگی به دلیل سهل انگاری سیندی ناپدید می شود، دن و سیندی بر اساس یک رابطه عاشقانه تصمیم به ازدواج می گیرند، سیندی حالا از نامزد قبلی خود حامله است و قصد دارد تا فرزند خود را نگهدارد.
نکته بارزی که در فیلم ولنتاین غمگین به چشم می خورد تضاد بین شخصیت دن و سیندی است، سیندی زنی احساسی است که همواره دوست دارد تا روابط خود با همسرش را گسترش دهد، در مقابل بعد احساسی مغز دن در برابر سیندی عاجز است! او فردی سهل انگار و بی توجه است و همین امر موجب شده تا شکافی عمیق بین روابط این دو به وجود بیاید.